Ни один президент США, прошлый или настоящий, не был более близок к боксу чем Теодор Рузвельт. Интерес Рузвельта к боксу не стал следствием случайного стечения обстоятельств. В годы взросления Рузвельта юноши из лучших семейств зачастую практиковали мужественное искусство бокса. В конце 1800-х годов любительский бокс «по-джентельменски» (поединки в перчатках по правилам Куинсберри) был включён в спортивные программы Гарварда и Йельского университета (Оба учебных заведения являлись входили в узкий круг учреждений предлагавших своим ученикам занятия боксом). Будущий президент имея вес 135 фунтов во время обучения в Гарварде боксировал в лёгкой весовой категории. Он участвовал в нескольких турнирах, и, хотя его успехи не были выдающимися, сверстники восхищались его мужеством и упорством.
Тедди Рузвельт в Гарварде
Во время одного из поединков соперник ударил Рузвельта после того, как рефери дал команду об остановке боя. Зрители шипели и кричали «Фол, фол!». Рузвельт вступившись за соперника и успокаивая толпу крикнул «Тише! Он не слышал». Годы спустя во время его президентской кампании, его сторонники часто ссылались на этот эпизод убеждая, что справедливость является неотъемлимой чертой характера Рузвельта.
На младшем курсе в Гарварде (1879) Рузвельт сразился за кубок университета против более габаритного противника и по данным New York Times принял серьёзное избиение. The Times часто сообщала о спортивных подвигах спортсменов Лиги Плюща, поскольку Гарвард и Йель общепризнанно считались инкубаторами будущих экономических, общественных и политических лидеров Америки. Соперник Рузвельта был на два или три дюйма выше и имел гораздо больший рич.
«Когда его вызвали по окончании последнего раунда, - вспоминал один из зрителей, - его лицо было залито кровью и он выглядел обессилевшим. Но его дух не был сломлен и если бы необходимо было провести ещё один раунд, он сделал бы это с прежней решимостью».
Рузвельт был честным боксёром и спортсменом, он любил бокс и оставался сторонником этого вида спорта, пока в нём не стали процветать азартные игры и коррупция. В 1896 году, будучи шефом полиции Нью-Йорка, Рузвельт одобрил закон, узаконивший бокс в штате. Он считал, что при правильном подходе бокс являет собой «энергичный здоровый вид спорта, который развивает смелость, остроту ума, быстроту зрения и дух воинственности, помогающие молодым спортсменам решать повседневные задачи и преодолевать трудности». Но с профессиональным боксом у него не всё складывалось гладко. В 1899 году, во время пребывания Рузвельта на посту губернатора Нью-Йорка, мир бокса оказался потрясён рядом крупных скандалов со ставками на договорные бои. В следующем году Рузвельт неохотно подписался под законопроектом, запрещающим профессиональные бои за приз в штате Нью-Йорк, который действовал четыре года.
Рузвельт в спарринге с Майком Донованом
Интерес Рузвельта к спорту и, в частности, к боксу, был результатом непрерывного стремления к тому, что он называл «Напряжённой жизнью». Он тренировался ежедневно и постоянно стремился самосовершенствоваться. Его любимыми видами спорта были бокс, теннис, пешие прогулки, гребля, поло и катание на лошадях. Он восхищался известными боксёрами и поддерживал дружеские отношения с Джоном Л. Салливаном, Бобом Фицсиммонсом, Бэтлингом Нельсоном и Майком Донованом. Даже когда он занимал Белый дом (1901-1909), Рузвельт несколько раз в неделю боксировал с множеством спарринг-партнёров, включая бывших профессионалов. К тому времени президент уже был полноценным тяжеловесом, весом около 190 фунтов
Во время одного из спаррингов в тот период Рузвельт получил удар повредивший его левый глаз. Он постепенно утратил зрение поврежденным глазом, но эта информация не обнародовалась широко. Хотя травма и не смогла ослабить его любовь к боксу, после её получения он ограничил свои занятия единоборствами дзюдо, получив коричневый пояс.
Из всех бойцов Рузвельт наиболее сблизился с боксёром Салливаном, который правил в тяжёлом весе с 1882 по 1892 год. Они познакомились в середине 1890-х годов, когда Рузвельт был воинствующим шефом полиции в Нью-Йорке. Салливан ушёл в отставку в 1892 году после поражения Джеймсу Дж. Корбетту, но интерес общественности и популярность «Великого Джона Л.» не снизились существенно после его последгего боя. После отставки он зарабатывал на жизнь работая профессиональным конферансье и являясь востребованным лектором.
Патриций Рузвельт и грубоватый американец ирландского происхождения Салливан родом из городского рабочего класса, сформировали своего рода общество взаимного восхищения, основанное на их общих интересах. Они были одного возраста, и, как отмечал биограф Салливана Майкл Т. Изенберг, «каждый из них поклонялся святыне мужественности и по-своему был миссионером напряженной жизни».
Дружба Салливана и Рузвельта оставалась крепкой во время и после его президентства последнего. Салливан был частым гостем в принадлежащем Рузвельту поместье Сагамор Хилл. Оба этих очаровательных и харизматичных человека были наглядными символами своей эпохи. Энергичные, уверенные в себе, настойчивые и порой безрассудные, их яркие личности воплощали в себе лучшие качества жителей страны, восходящей к величию на рубеже XIX века.
26-й президент Соединенных Штатов смог бы стать выдающимся чиновником от бокса, но после участия в «Мужественных всадниках» на Кубе во время испано-американской войны 1898 года его ожидали большие и более важные сражения. Сложись всё по иному Теодор Рузвельт, обладавший в числе других необходимых качеств честностью и смелостью мог стать человеком, способным очистить профессиональный бокс.