Задолго до того, как он стал известен как «Мэр Северной Филадельфии», Джордж Бентон был ребёнком, болтавшимся в спортзале Джонни Мэдисона, Хатчинсона и Джирарда. Он подметал полы, подавал бутылки с водой и собирал по 10 центов у посетителей, плативших за то, чтобы посмотреть на тренировку лучших профессионалов Филадельфии середины 1940-х годов.
Бентон, родившийся 15 мая 1933 года в Филадельфии не занимался спортом в средней школе Бена Франклина, потому что он занимался боксом с 8 лет.
«Бокс был тем, что мне нравилось и никогда не надоедало», - говорил Бентон. «Мне запомнился Мэдисон как владелец спортзала с 1942 по 1944 год, потому что он постоянно ходил и говорил: «Гитлер выиграет войну, Гитлер выиграет войну». После того, как он продал спортзал Герману Даймонду, я перестал ходить туда на год, а когда вернулся, то встретил Джо Роуза, поладил с ним и он стал моим тренером и оставался им всю мою карьеру в боксе».
Бентону было 13 лет, когда он провёл свой первый любительский бой.
«В те дни Уолт Тэннехилл (тренер-любитель) мог делать всё, что угодно», - сказал Бентон. «У него был кто-то, кто составил письменное свидетельство о том, что мне 16 лет и я подписал его. Когда я подошел положить руку на Библию, чтобы подтвердить это, парень, держащий Библию, отдернул ее на долю секунды, когда я собирался прикоснуться к ней. Вот так тогда делались дела».
Любительская карьера Бентона 67-10 закончилась, когда он выиграл 147-фунтовый титул в 1949 году на турнире «Inquirer Diamond Belt». Позже в том же году он стал профессионалом и выиграл свои первые семь боев. Когда француз Роберт Вильмен приехал в город, чтобы сражаться с Шугар Рэем Робинсоном в 1950 году, Бентон отправился в его тренировочный лагерь в Плезантвилле в качестве главного спарринг-партнера Вильмена.
Бентону было 17 лет и его послужной список составлял 7:0. Вильмену исполнилось 26 лет и его рекордом было 41-3-1. Он отказался от французских и европейских титулов в полусреднем ввесе, чтобы соревноваться в среднем весе и победил Тони Демарко, Джейка ЛаМотту и Кида Гавилана.
«Я боксировал с Вильменом, пытаясь освоить его стиль, впитать его навыки», - вспоминал Бентон. «Как только я смог сделать это, он не мог справиться со мной и я начал перебивать его, кривляясь и заставляя его выглядеть глупо. Его агент Джордж Кантер отвёл меня в сторону и сказал, что ребята из газеты завтра приезжают в лагерь и он хочет, чтобы я вёл себя хорошо. Я согласился, но как раз вышло так, что мои отец и мачеха впервые пришли посмотреть на меня в ринге и мне пришлось устроить для них шоу. Это я и сделал. Когда мы закончили спарринг, Кантер подошел ко мне и сказал: «Ты хочешь забрать сейчас или мы должны отправить тебе это по почте?». Я спросил: «Что?». Он сказал: «Твои деньги. Ты можешь получить их сейчас или мы можем отправить их по почте, потому что ты уволен».
Бентон продолжал сражаться и побеждать. К тому времени, когда он был призван в армию в 1956 году, он дошёл до 30-2-1, 15 нокаутов и победил таких соперников, как Холли Мимс и Бобби Джонс.
«Я находился в Форт-Джексоне, что в Южной Каролине», - вспоминал Бентон. «У меня была женщина в Колумбии и я находился в её доме однажды воскресенье, читая газеты. Там была история о промоутере бокса и шоу, которое он проводил в Шарлотт, Северная Каролина. Моя леди сказала, что знает этого парня, потому что у него был магазин звукозаписей, а её дети покупали там пластинки.
Итак, мы пошли в центр города с детьми и я зашел в его магазин и сказал ему, что я боксёр. Он спросил меня, под каким именем я боксировал, а когда я представился ему, он сказал, что слышал обо мне. Я дал ему свой почтовый адрес в армии. Примерно через два дня мне позвонили из штаба. Промоутер звонил мне по телефону и спрашивал, смогу ли я провести шесть раундов в ту же ночь. Я сказал ему, что смогу и выкрутил несколько рук, чтобы получить разрешение покинуть базу.
Мой друг отвез меня в Шарлотту. Промоутер сказал мне выступать под именем Вилли Джеймс, поскольку Джеймс был парнем, которого я должен был заменить. Той ночью разогреваясь в раздевалке и обернувшись, я оказался лицом к лицу с Анджело Данди. Он участвовал в главном событии вечера с Билли Килгором против Эндрюса. Когда он увидел меня его рот и глаза оказались широко открыты. Прежде чем он успел что-то сказать, я приложил палец к губам. Он понял и вышел из комнаты.
Когда я вышел на ринг, я старался вести себя как любитель, но это не так просто, когда ты профессионал. Я начал перерабатывать джебом парня (Генри Рэя), но это было просто и я перешёл к его корпусу. Когда он ударил меня правой, я откатился назад и инстинктивно вернулся со своим ударом правой, от которого он упал. Когда он встал, он, должно быть, подумал, что это ошибка, потому что снова пошёл на меня. Я снова уронил его, но колокол его спас. Я вернулся в свой угол, и местный тренер сказал мне: «Ты не должен был уметь сражаться», а я ответил ему: «Просто промой мою капу, пожалуйста».
После того, как я нокаутировал того парня во втором раунде, я надел халат и, когда выходил с ринга, то услышал, как кто-то кричал: «Эй, Джордж, Джордж Бентон». Я старался не подать виду но узнал Сэнди Грэди Фила, спортивного журналиста, который работал в Шарлоте в то время. На следующий день заголовок в местной газете гласил: «Это Вилли Джеймс». Это была большая история, и национальные телеграфные службы подхватили ее. Я оказался героем на базе, но командир роты беспокоился, что у него будут проблемы с тем, что меня отпустили. В итоге всё завершилось хорошо, но я не смог снова сражаться в армии. Когда я поехал в Корею, меня сделали тренером по боксу, и моя команда выиграла все турниры в Азии».
Бентон ушёл со службы в 1958 году и продолжил карьеру в боксе, но выиграл только семь из своих следующих 12 боёв до того, как Марти Крамер ввёл профессиональный бокс в старый домик на Норт-Брод-стрит, который в итоге стал известен в мире бокса как «Голубой горизонт» .
В ночь открытия 3 ноября 1961 года Бентон закончил однолетнюю отставку, нокаутировав Чико Корси из Пенсильвании за три раунда. Будучи активным следующие два года, Бентон выиграл ещё три раза в «Голубом горизонте» в течение следующих пяти месяцев, прежде чем встретиться с местным боксёром Джесси Смитом 28 мая 1962 года в конференц-зале Западной Филадельфии.
Бентон выиграл убедительным 10-раундовым решением и получил шанс на схватку с Джои Джиарделло из Южной Филадельфии. Бентон долго был известен как подружка невесты, но никогда не был невестой. Это был его шанс. Перед 9 449 фанатами, заплатившими более 51 000 долларов в 1962 году, Бентон показал в ринге всё, что имел в своём арсенале.
Джек МакКинни резюмировал это высьупление в «Филадельфии Дейли Ньюс» следующим образом: «Джордж Бентон - мужчина, наконец-то встретился с Джорджем Бентоном - легендой прошлой ночью, и они вместе вышли из конференц-зала. После 13 лет разочарований и невыполненных обещаний одарённый средневес из северной Филадельфии наконец-то оторвался от своей личной беговой дорожки, чтобы выиграть самый большой бой в своей карьере уверенным решением победив Джои Джиарделло».
Менеджер Бентона, Герман Даймонд, отказывался вести дела с определенными людьми мафии, в связи с чем Бентону так и не удалось выиграть корону Дика Тайгера в среднем весе. Титул чемпиона мира переходил из рук в руки 22 раза за карьеру Бентона, и он так и не получил свой шанс.
«Герман занимался рассрочкой», - сказал Бентон. «Он работал из машины. Позже он управлял продуктовым магазином на северо-востоке Филадельфии. У нас никогда не было контракта, и я никогда не оставлял его».
Три победы спустя, Бентон дебютировал в Мэдисон Сквер Гарден против Рубина «Урагана» Картера. Вместо того, чтобы использовать свои интелект и навыки бокса, Бентон попытался произвести впечатление на зрителей и пытаясь эффектно выиграть нокаутом. Это не сработало и он проиграл решением судей в 10 раундах, которое отбросило его карьеру назад.
«Мне было не нужно ничего, кроме нокаута», - сказал Бентон Ларри Мерчанту после боя. «Это единственная причина, по которой я пришел сюда сегодня вечером. Я хотел его нокаутировать и хорошо себя показать».
Семь месяцев спустя, Джиарделло решением судей выиграл титул чемпиона мира у Дика Тайгера в Атлантик-Сити, но так и не защищался от Бентона. Он защищался от Картера в конце 1964 года, победив решением судей. Бентон так и не получил свой шанс.
Он сражался и дальше, победив будущего чемпиона мира в тяжёлом весе Джимми Эллиса. Чаще всего Бентон сражался в срочном порядке, не боксируя более трёх раз за год. Через месяц после проигрыша Хуаресу ДеЛиме в Мэдисон Сквер Гарден в 1970 году он был ранен выстрелом в спину на улице и более не боксировал. Его возраст составлял 37 лет и он имел послужной список 61-13-1, 36 нокаутов.
Спустя несколько лет Бентон начал тренировать бойцов. Он работал с Джо Фрейзером, но «сделал всё возможное» в качестве тренера, когда взял на себя ответственность за карьеру Бенни Бриско в 1975 году, направляя Бриско через его последующие 12 боёв без поражений к титульному бою в 1977 году с Родриго Вальдесом в Италии.
В начале 1980-х Бентон был нанят компанией Main Events Даны Дувы в Нью-Джерси и стал их ведущим тренером работая с Пернеллом Уитакером, Эвандером Холифилдом и множеством других чемпионов мира. Именно в качестве тренера, а не как боксёр Бентон был введён в Международный Зал славы бокса в Канастоте в 2001 году.