Фрэнк Синатра был фанатом бокса.
В разное время он владел правами на тяжеловеса Тами Мауриелло и участвовал в продвижении боя 1947 года между Джерси Джо Уолкоттом и Джои Максимом. Он постоянно присутствовал в рингсайде на крупных боях и щедро поддерживал Джо Луиса, когда «Бронзовый бомбардировщик» переживал тяжёлые времена.
Как и многие другие американцы, Синатра сначала осудил Мухаммеда Али, а затем поддержал его. Примечателен случай, когда Синатра оказался в секторе для прессы 8 марта 1971 года на «Битве века» между Али и Джо Фрейзером.
Джон Кондон (директор по рекламе бокса Мэдисон Сквер Гарден) позже вспоминал этот эпизод так: «Весь день Гарден был сумасшедшим домом. Днём я услышал, как один из наших секьюрити сказал, что Фрэнк Синатра будет в первом ряду секции для прессы. Я сказал ему: «Джо(так звали того парня), ни за что на свете Синатра не попадёт сегодня вечером в сектор прессы. Выбрось это сейчас из головы и, пожалуйста, не провоцируй его или меня, потому что, если он окажется там, его выгонят».
«В вечер поединка, - продолжал Кондон, - Гарден был похож на помесь новогодней ночи и пасхального парада. Не думаю, что когда-либо там была подобная ночь. Это был один из тех вечеров, когда присутствовали все, кто вообще мог. Я посмотрел в сектор прессы и увидел Синатру. Я только что закончил выгонять Дастина Хоффмана и Дайану Росс. Итак, я подошёл, чтобы выгнать Синатру. И когда я подошел к нему, один из операторов ABC сказал: «У него один из наших пропусков». Это означало, что я ничего не мог с этим поделать. Пока у него был пропуск для прессы, он имел право там находиться».
И не только у Синатры в тот момент имелась камера. Одно из его фото стало обложкой следующего выпуска журнала Life
Синатра часто изображал из себя крутого парня, но бойцом он не был. В 1967 году Карл Коэн (исполнительный вице-президент Sands Hotel and Casino в Лас-Вегасе) ударами кулаков произвёл операцию по удалению коронок двух передних зубов «Old Blue Eyes» (прим. - одно из прозвищ Синатры), когда Синатра позволил себе, по его мнению, слишком много лишнего. В менее обожающем мире певцу могли бы дать прозвище «Old Black-and-Blue Eyes» (прим. - «Старые глаза в синяках»).
Фрэнк Синатра
Настоящим бойцом в семье Синатры являлся его отец.
Антонино Мартино Синатра родился на Сицилии 4 мая 1894 года. Он приехал в Соединенные Штаты в 1903 году и учился на сапожника, прежде чем решил попробовать свои силы в боксе. Из-за царившего предубеждения против итальянско-американских бойцов он сражался под именем Марти О'Брайен.
Итогом первого профессионального боя «О'Брайена» стало поражение нокаутом в пятом раунде 6 января 1911 года от бойца с рекордом «0-1» по имени Булл Андерсон в Бедфордском спортивном клубе в Бруклине. Шесть недель спустя его остановил в третьем раунде Хью Росс.
5 июля 1911 года после почти пятимесячного перерыва Синатра (он же «О'Брайен») вернулся на ринг, чтобы сразиться с Микки Кэшманом, который совершал свой профессиональный дебют. День спустя заголовок в New York Times гласил: «Нокаут в Лонгакре: Микки Кэшман смёл Марти О'Брайена с пути за сорок пять секунд».
Статья гласила: «Главным событием вчерашнего вечера в Атлетической ассоциации Лонгакра стал один из самых быстрых нокаутов, когда-либо виденных в клубе, когда Микки Кэшман из Гамильтонского спортивного клуба после сорока пяти секунд боя сбил Марти О'Брайена из Хобокена с ног ударом правой в челюсть, от которого парень из Нью-Джерси приходил в себя пятнадцать минут. Бой перешёл в финальную стадию, когда О'Брайен бросился на оппонента у канатов, нанеся ему прямой джеб в лицо. Кэшман контратаковал, ударив своего противника правой в челюсть, что отправило его слушать счёт до девяти. Едва бой продолжился, как Кэшман сделал ложное движение левой и ударил правой с достаточной силой, чтобы сбить О'Брайена с ног и открыть серьёзно кровоточащую рану у него во рту».
Фрэнк Синатра с родителями
Девять месяцев спустя Синатра снова был на ринге, проиграв решением судей Майку Розену на «Сент-Николас Арене» в Нью-Йорке. Это довело его рекорд до 0-4. Последовал ещё один перерыв продолжительностью в двадцать месяцев. Затем, в январе 1914 года, Синатра дважды в течение двух недель дрался с Янгом Зигером в спортзале Брауна в Нью-Йорке. Он был нокаутирован в первом из этих поединков, но выиграл второй дисквалификацией соперника в восьмом раунде.
Эта дисквалификация стала первой и последней победой Синатры в карьере. В День святого Валентина 1914 года он тайно женился на Натали Гаравенте. 15 декабря 1915 года в этой семье родился единственный ребенок - Фрэнсис Альберт Синатра.
В 1920 году, нуждаясь в деньгах, «Марти О'Брайен» вернулся на ринг после шестилетнего отсутствия. Он проиграл ещё дважды и окончательно ушёл в отставку в 1921 году с рекордом 1 победа против 7 поражений при 5 поражениях нокаутом.