Несмотря на то, что Конор Бенн смог сохранить свой непобеждённый послужной список, несколько последних лет для него вышли непростыми. Всё началось в декабре 2017 года, когда он провел тяжелейший поединок с джорнименом из Франции Седриком Пэйнадом. Оба боксера дважды побывали в нокдауне и, несмотря на то, что Бенн вполне мог проиграть этот бой или, как минимум, свести его вничью, местный рефери отдал ему победу с преимуществом в целых три очка. Чуть больше полугода спустя он провел реванш, победив более уверенно. 21 июня Бенн завершил досрочно свой бой с немолодым финском боксёром Юсси Койвулой, добившись первой досрочной победы за 14 месяцев. 22-летний боец очень рад этому результату. В одном из своих недавних интервью он рассказал о ходе боя против Койвулы.
«Я в первый раз возглавлял вечер бокса и это определённо оправдало себя. Всё было под контролем. В первом раунде соперник начал размахивать руками. Обычно боксеры в начальных раундах работают джебом, но он так не делал. Он начал выбрасывать двойки и предпринимал попытки задать мне трепку, пытался прессинговать меня по всему рингу, немного задевать локтями моё лицо. В первом раунде ему это удалось, но я не был обеспокоен. У меня в голове вообще не было переживаний. Да, он попал несколькими тяжелыми ударами, но я не был потрясён и они не причинили мне вреда», - говорит Конор.
«Я подумал, что во втором раунде смогу постоять за себя. Я знал, что смогу вынести его. Он попал по мне своими лучшими ударами, а я с легкостью их принял. Когда я ударил его - я его нокаутировал. Койвула трижды претендовал на титул чемпиона Европы, он дрался с Самуэлем Варгасом, прошёл с ним всю дистанцию и проиграл раздельным решением. Поэтому, моя победа над ним это громкое заявление».