В период с 1915 по 1927 год Гарри Уиллс являлся одним из лучших, если не лучшим боксёром тяжелого дивизиона. Тем не менее, он так и не получил шанс сразиться за титул чемпиона мира в тяжёлом весе. Как и большинство других чернокожих бойцов начала прошлого века, Гарри Уиллс остался лишь сноской в истории бокса. Тем, что лишило Уиллса его места в истории, являлся цвет его кожи. В то время, когда титул чемпиона мира в тяжёлом весе считался привилегией белого человека, Гарри Уиллс сражался в дивизионе полном сильных бойцов. После того, как чемпионское правление Джека Джонсона закончилось, люди заправлявшие индустрией бокса были полны решимости не позволить чернокожим бойцам вновь завладеть поясом чемпиона мира.
Поведение Джека Джонсона за пределами ринга шокировало Белую Америку, поскольку скромность и смирение не были присущи ему. Джек Джонсон, по сути, раз за разом показывал Белой Америке средний палец, так как он нарушил все табу своего времени. Джонсон нашел белых женщин больше по вкусу, а когда он не спал с белыми женщинами, он избивал белых мужчин - боксёров-тяжеловесов. Он не просто побеждал своих противников, он издевался над ними и мучил их, прежде чем победить. Ring Ladner называл Джека Джонсона «улыбающимся негром, находившим удовольствие в избиении соперников». Джонсон провел последние годы своего чемпионства за пределами страны и в конечном итоге лишился своего титула, проиграв Джессу Уилларду под палящим солнцем Гаваны.
Гарри Уиллс находился в расцвете кондиций к тому моменту, когда Джонсон лишился титула чемпиона мира в 1915 году. Сильный боец, крупный для своей эпохи, Уиллс умел использовать размеры в своих интересах. Историк черного бокса Кевин Смит отмечал, что навыки Уиллса «считались хорошими для его времени. Он не мог понять, почему так и не получил титульный бой. Его считали главным претендентом на титул на протяжении почти семи лет. Ни один претендент номер один не мог бы быть проигнорирован в наши дни столь долго, но расовые предрассудки времени в которое Уиллс выходил в ринг попросту не позволили сделать такой бой возможным».
Кевин Смит полагал, что Уиллс находился в своей лучшей форме в конце десятых, начале 20-х годов. Если бы Демпси сражался с Уиллсом, это был бы отличный бой. Луис Фирпо, чуть не закончил господство Демпси как чемпиона, когда выбил Костолома из Манассы с ринга. И поражение Фирпо от рук Демпси отнюдь не отменяет тот факт, что бой Уиллс-Демпси в 1920 или 1921 году мог бы стать великолепным и конкуреетным соревнованием. Демпси не был непобедим, что позже доказал Танни. Уиллс же развивал свои навыки бокса, в боях с многими качественными соперниками, включая великого Сэма Лэнгфорда, Сэма Маквея и Джо Джаннетта.
Гарри Уиллса в меньшей степени помнят за бои, которые он провёл, нежели из-за поединка за титул чемпиона мира, который для него так и не воплотился в реальность. Трудно всерьёз судить о навыках Уиллса, так как записей его поединков очень мало, а многие из описаний поединков Уиллса делались белыми репортёрами, которые были настроены против черного тяжеловеса из Нового Орлеана. Расизм встал на пути Уиллса к славе. Это факт.
Кевин Смит отмечал: «Его сила являлась его активом. Он мог перемещать других людей по рингу, как ему было угодно, а затем ставить их на место и приземляться ударами по своему желанию. Он был мастером удержания и удара (что в те годы считалось искусством и не осуждалось столь сильно, как сегодня)».
Крупный атлет с способностью одноударно нокаутировать соперника, в период своего расцвета Уиллс доминировал над большинством боксёров тяжёлого дивизиона.
Смит считал Уиллса одним из лучших в 1915-1922 гг. Он отмечал: «Кроме Демпси и старого (но всё ещё великого) Лэнгфорда никто не мог бы считаться фаворитом против Уиллса».
В 1919 году Джесс Уиллард решил провести защиту своего титула чемпиона. Будучи Великой Белой Надеждой, положившей конец правлению Джонсона, Джесс Уиллард являлся героем Америки. Побывав в ринге только один раз за четыре года после победы над Джеком Джонсоном, Уиллард созрел для защиты титула и выбора соперника. Как и применительно у многим бойцам любого периода, много споров было сосредоточено на навыках Уилларда. Вынужденный находиться в изгнании из-за закона Манна, Джек Джонсон к моменту поединка против Уиларда уже не являлся бойцом, победившим Джима Джеффериса пять лет назад Репутация Уилларда была основана на победе над Джонсоном, но он победил старого Джонсона, просто переиграв старого и менее подготовленного бойца. Трудно по-настоящему судить о Уилларде, так как у нас есть только подержанные отчеты, собранные через устную историю историков бокса прошлых лет, а также газетные отчеты. Нат Флейшер считал Уилларда «одним из самых слабых чемпионов в истории тяжёлого веса…». Джесс являлся медлительным боксером, который не любил тренироваться столь же сильно, как боксировать. Впрочем, Сеймур Ротман из Toledo Blade отстаивал другую точку зрения, когда написал, что Уиллард «по-настоящему заслуженно стал чемпионом. У него была длинная и эффективная левая рука, которая сдерживала противников на дистанции. Удары его правой были разрушительными». Размеры и выносливость Уилларда являлись его основным активом.
Текс Рикард, ведущий промоутер бокса с 1910 года до своей смерти в 1929 году, не раз отмечал, что никогда не сведёт Уилларда в ринге с чёрным бойцом. Биограф Джека Демпси Роджер Кан был уверен, что для Рикарда проблема была в деньгах, в той же степени, что и в расизме.
Рикард сказал одному из своих финансовых спонсоров: «Если негр выигрывает титул чемпиона, то титул не стоит ни цента».
Эта позиция Рикарда лишила и Сэма Лэнгфорда и Гарри Уиллса шансов выиграть титул. К тому времени Лэнгфорд уже не находился в расцвете сил, в отличии от Уиллса который был в лучших кондициях. Его сила и выносливость сделали бы Уиллард-Уиллс интересным противостоянием.
Как сказал Кевин Смит: «Когда вы встречаетесь с Сэмом Лэнгфордом в ринге 18 раз и живы, чтобы рассказать об этом - вы серьезный боец. Я думаю, лучше всего сказать, что Гарри Уиллс являлся законным претендентом на титул. У него были размеры, скорость, сила и большой опыт».
Рикард лишил Уиллса его первого шанса на бой за титул чемпиона мира в тяжёлом весе.
Кан считал, что Рикард главным образом был озабочен зарабатывание денег и он отмечал: «Проблема была в деньгах, а не в предубеждении. Или же, в любом случае, сперва в деньгах, а потом в предубеждении».
Тем не менее расизм Рикарда сыграл важную роль в том, что Уиллсу было отказано в шансе оспорить титул чемпиона мира на протяжении всей его карьеры (Влияние Рикарда нельзя недооценивать. Уровень контроля Рикарда за боксом в 20-х годах заставил бы позавидовать таких промоутеров как Дон Кинг и Боб Арум).
После того, как расизм исключил Уиллса из уравнения, это сделало возможным свидание Джека Демпси с судьбой, когда он уничтожил Уилларда в течение трёх раундов в таком проявлении свирепости, какое редко встречается в поединках тяжеловесов. В дальнейшем, в то время как Демпси правил тяжёлым весом, побеждая тех, кто был доступен из белых соперников, Уиллс трудился в относительной неизвестности для белой аудитории бокса. Когда, казалось, белые претенденты были побеждены, Джек Демпси решил сделать перерыв в выступлениях в 1923 году. Единственными оставшимися в наличии претендентами являлись бывший полутяжеловес по имени Джин Танни и Гарри Уиллс. У Уилса, к сожалению, имелся ещё один противник.
Роджер Кан в своей биографии Демпси утверждает, что Джек был готов сразиться с Гарри Уиллсом. Демпси подписал контракты на поединки с Уиллсом в двух разных случаях, но отказался, когда финансы не смогли материализоваться.
Роджер Кан заметил о Демпси: «Не Уиллса, Демпси боялся кое-чего другого: боксировать без оплаты».
Уиллса, который был на шесть лет старше Демпси, догоняло время. В тот период, пока он оставался претендентом номер один на протяжении почти десятилетия, время неумолимо подтачивало его навыки. Фактор возраста начал проявляться, когда Уиллс проиграл Джеку Шарки и с трудом победил Луиса Фирпо.
Смит отмечал: «Уиллс находился на спаде, когда сражался с Шарки и в бою против Фирпо».
Его поражение Шарки и контендеру Паолино Узкудуну в 1927 году положили конец шансам Уиллса на титульный бой. В частности, поражение Шарки дало белым промоутерам повод прекратить попытки вывести Уиллса на бой за титул. Близкая победа Уиллса над Фирпо лишь подтверждала в умах белых писателей и журналистов, что Уиллс не заслуживал шансов ни на бой Танни, ни на поединок с Демпси.
Grantland Rice подытожил позицию большинства репортёров о Уиллсе после его боя с Фирпо: «Уиллс не боец класса Демпси, даже близко нет» (Роджер Кан указывал в своей биографии о Джеке Демпси, что у Текса Рикарда на содержании было множество журналистов. И все они попросту повторяли его мысли о неполноценности Уиллса как боксёра).
В то время как Демпси никогда не боялся Уиллса, его менеджеры делали это.
Кевин Смит заявил: «Многие из тех, кто занимался организацией поединков опасались, что если Демпси и Уиллс сразятся, последний победит и поэтому данный бой так и не состоялся. Уиллс являлся слишком большой угрозой».
Другие были уверены в обратном.
Роджер Кан, писал: «Гарри Уиллс оказался бы не чем иным, как жертвой ещё одного быстрого нокаута в исполнении Демпси».
Что упускалось в этой дискуссии, это возраст Гарри Уиллса. Уиллс был на шесть лет старше Демпси и с началом 1920-х годов ему уже исполнилось 30 лет. Многие поединки, которые исключили Уиллса из серьезной конкуренции, произошли после того, как Уиллсу исполнилось 35 лет. На стороне Демпси всегда было преимущество молодости. Лучшие годы Уиллса уже были позади, и если он оказался бы легкой прогулкой для Демпси, его возраст выступал бы ключевым фактором.
Кевин Смит подытожил дилемму Уиллса, когда сказал так: «Так или иначе, тот факт, что Гарри был чёрным - единственная причина, по которой он так и не получил титульный бой».