Он являлся одним из ведущих боксеров тяжелого веса 1990-х годов, повторив и превзойдя достижение Мухаммеда Али, завоёвывавшего титул чемпиона мира по боксу среди профессионалов три раза.
Холифилд, как и Али участвовал в Олимпийских играх, но в отличии от Мухаммеда, он не выиграл золотую медаль наиболее престижного турнира любительского бокса.
Младший из девяти детей, родившийся в Альморе, Алабама, Холифилд вырос в районе, пораженном преступностью, но не остался в этой среде, в возрасте семи лет прийдя в бокс. Выигрывая соревнования на подростковом и юниорском уровне, Холифилд получил некоторую известность на международном уровне, завоевав серебро на Панамериканских играх 1983 года в Каракасе. В 1984 году он получил право представлять США в составе сборной команды по боксу на Олимпиаде в Лос-Анджелесе в полутяжелом весе.
Немногое зная о Холифилде в начале олимпийского боксерского турнира, зрители, увидели в нём неплохого боксера, чьи эффективные удары в корпус справа, и крюки в голову слева создали Холифилду в глазах специалистов статус одного из главных претендентов на золото в его весовой категории. Он досрочно победил своих соперников в двух предварительных боях турнира и нокаутировал в первом раунде противника по четвертьфиналу, получив в качестве оппонента на полуфинал Кевина Барри из Новой Зеландии.
Холифилд с самого начала доминировал и в полуфинальном поединке. Блокируя большинство ударов Барри, Холифилд довольно успешно доносил свои крюки до корпуса соперника. Барри раз за разом предупреждался за удержания задней части шеи противника, в которых он нашёл для себя единственный действенный шанс срывать атаки Холифилда. В середине первого раунда, Холифилд нанёс удар названный диктором «жалящим левым», от которого ноги Барри разъехались. Рефери, Григори Новичич из Югославии, развёл бойцов, но до этого Холифилду успел донести еще один солидный удар правой. К концу первого раунда Барри выглядел обескураженным и потрясённым.
Начальные 30 секунд второго раунда боксёры провели осторожно, после чего Холифилд донёс два удара от которых колени Барри мгновенно прогнулись. Кевин, по традиции пытался остановить атаку, удерживая затылок Холифилда, а тот отвечал ударами в голову и корпус, до тех пор пока рефери не развёл боксёров, попутно сняв балл с Барри, за удар, после команды остановиться. Барри продолжил нарушать правила - он получил от рефери предупреждения за удары открытой перчаткой и удержание головы Холифилда, за что с него было снято ещё одно очко в качестве штрафа.
Бой так и продолжался в рваном ритме стартов и остановок, пока не наступила развязка. До конца второго раунда осталось менее 20 секунд, и Барри вновь удерживал заднюю часть шеи Холифилда, когда тот донёс два удара в корпус противника. Рефери дал команду "стоп", спустя секунды после которой Холифилд сокрушительным левым хуком в голову, отправил новозеландца на покрытие. Барри поднялся, но судья доведя отсчёт до конца остановил бой.
Барри оказался нокаутирован.
Но он не проиграл.
Рефери отозвал Холифилда, что-то, с недовольством ему высказал и дисквалифицировал Эвандера, за то, что он ударил Барри после команды «стоп». Таким образом бой закончился, и Барри был объявлен его победителем. И когда боксеры стояли возле рефери, который поднял правую руку Барри как победителя, тот одновременно поднял в воздух правую руку Холифилда, чтобы показать зрителям, что по его мнению именно Холифилд выиграл бой.
По иронии судьбы, реального победителя этого боя и участника финала не оказалось. Холифилд был дисквалифицирован и поэтому потерял свой шанс сразиться за золотую медаль. Барри же оказался нокаутирован ударом в голову, а правила диктовали, что в подобном случае боксер «автоматически отстранялся от поединков на период 28 дней». Иными словами, Барри также был лишён шанса на бой за золотую медаль.
В итоге золотая медаль досталась представителю Югославии Антону Йосиповичу, которому не пришлось за неё сражаться в финальном поединке.
Результат был опротестован Соединенными Штатами, и протест был отклонен. Но в своеобразном акте сочувствия или компромисса протестная комиссия согласилась присудить Холифилду бронзовую медаль, несмотря на его дисквалификацию.
В ходе церемонии награждения, приняв свою золотую медаль, Йосипович сделал то, чего, как он думал, все от него ждали. Он вытянул широко улыбавшегося Холифилда на верхнюю ступеньку подиума. 
Скриншот из видео Йосиповича и Холифилда на подиуме.