Завоевав титул полулегкого дивизиона, Конор МакГрегор, который уже к тому моменту превратился в суперзвезду UFC, решил подняться в легкий дивизион, чтобы попытаться отобрать пояс у тогдашнего чемпиона 155-фунтов Рафаэля Дос Аньоса. Их поединок должен был возглавить турнир UFC 196, однако за несколько недель до боя бразилец травмировал ногу во время одного из спаррингов и был вынужден отказаться от выступления. Уже через день промоушен смог найти замену и вместо Дос Аньоса в октагон против МакГрегора решил выйти Нейт Диас. Из-за того, что уроженец Стоктона принял бой на коротком уведомлении и не успевал согнать вес до лимита легкой весовой, схватку было решено провести в рамка полусреднего дивизиона.
Бой Нейта Диаса и Конора МакГрегора состоялся 5-го марта 2016 года на турнире UFC 196, который прошел на арене MGM Grand Garden в Лас-Вегасе.
Поединок начался с активных атак МакГрегора, который, заняв центр октагона, принялся стремительно сокращать дистанцию с молниеносными ударами. Во второй половине первого раунда ирландце рассёк Диасу бровь, однако вскоре инициатива постепенно стала перетекать в руки уроженца Стоктона. МакГрегор принялся часто мазать, а когда попадал, его удары не обладали должной силой, в то время как Диас активнее заработал джебом, да и в целом стал более точен. Раунд закончился в партере, перевод в который инициировал Диас, захватив ногу ирландца. Однако это не помешало МакГрегору оказаться сверху, который закончил стартовую пятиминутку, обрушивая удары по лежавшему на канвасе сопернику.
Во втором раунде Конор снова начал штурмовать Диаса, сильно разбив Нейту лицо, однако через несколько минут МакГрегор был потрясён двойкой оппонента. Увидев это, Диас начал усиливать давление, он прижал ирландца к сетке и принялся его избивать. МакГрегор, освободившись из клинча, в свою очередь ответил хорошей комбинацией, а затем в отчаянии бросился в ноги Диаса. Там обессиленный ирландец не сумел оказать сопротивления и попался на удушающий прием, потерпев своё первое поражение в под эгидой UFC.