11-го февраля 1990 года в Японии Майк Тайсон проводил защиту своих титулов в супертяжелом весе против откровенно слабого соперника в лице Джеймса "Бастера" Дугласа.
Дуглас занимал только 7 место в мировом рейтинге, и на момент боя с "Железным Майком" имел 29 побед, 1 ничью и 4 поражения, два из которых от бывших соперников Тайсона и одно - от дебютанта Дэвида Бэя. Не зря ставки букмекеров были 40 к 1 - в пользу Майка, который не видел угрозы в своем сопернике и почти не готовился к этому бою. Тогда как Дуглас напротив был в отличной форме и с лучшим в карьере психологическим настроем.
Чемпион в этом бою был медленным, мало двигал головой и почти не делал фирменных уклонов, а вместо коротких и многочисленных подшагов были большие проваливания с попытками побить Дугласа одиночными ударами. В конце 8-го раунда Тайсон провел правый апперкот в челюсть, отправив "Бастера" в нокдаун. Невзирая на то, что Дуглас поднялся лишь на счет 10, рефери позволил ему продолжить бой. В 9-м раунде стала заметна сильная усталость Майка. В середине 10-го раунда Даглас провел правый апперкот в челюсть, а затем комбинацию - левый кросс, правый кросс и вновь левый кросс. Тайсон упал. Его капа вылетела. Майк почти сразу же поднялся, но рефери досчитал до восьми и остановил бой, видя, что Тайсон нетвёрдо стоит на ногах. На момент остановки боя, счёт судей был ничейным.
После поединка промоутер Тайсона Дон Кинг заявил, что рефери слишком долго считал нокдаун Дугласу, и на самом деле там был нокаут. Бой получил статус «Апсет года» по версии журнала «The Ring» и до сих пор считается величайшей сенсацией в истории бокса. После боя Тайсон прошёл курс лечения от алкоголизма. Сам Тайсон перед этим боем проявлял на тренировках недисциплинированность, злоупотреблял алкоголем, позднее он комментировал: "Я не тренировался, вообще".