В мае 2007 года Оскар Де Ла Хойя принял участие в самом прибыльном на тот момент поединке против Флойда Мейвезера-младшего. Невзирая на громкую вывеску, многих интересовал не сам бой, а предварявшие его события.
Большинство задавалось вопросом, будет ли Мейвезер-старший помогать Де Ла Хойе нокаутировать его сына, которого тогда тренировал его дядя, Роджер Мейвезер. В итоге история завершилась тем, что Де Ла Хойя решил готовиться к данному бою под началом Фредди Роуча, так как Мейвезер-старший запросил за свою помощь 2 млн долларов. Многие эксперты тут же стали спекулировать на эту тему, заявляя, что отец Флойда потребовал столь огромную сумму лишь потому, что он в действительности не желал идти против своего сына.
Однако Де Ла Хойя, который недавно дал интервью CBS Sports, не согласен с этим убеждением:
"Это действительно было правдой", - сказал Де Ла Хойя о желании Мейвезера-старшего тренировать его к этому бою. - "Мы не смогли прийти к согласию относительно денег, что и помешало нашим планам. Но Флойд-старший был готов меня тренировать, чтобы я побил его сына".
При этом Де Ла Хойя все еще хранит в памяти теплые воспоминания об их сотрудничестве, которое продлилось с 2001 по 2008 год.
"А вы знаете, почему? Потому что он не терпел от меня всякое дерьмо. Мейвезер-старший мог сказать мне прямо в лицо: "Ты будешь делать это или вот то, а если ты не хочешь, тогда я сваливаю отсюда". И я уважал его за это. Именно таким и был Флойд Мейвезер-старший".