В июле 2018 года Макс Холлоуэй неожиданно снялся с поединка против Брайана Ортеги, который должен был состояться на турнире UFC 226, из-за проблем со здоровьем. Вплоть до сегодняшнего дня точная причина остается неизвестной. Многие источники утверждали, что Холлоуэй перенес инсульт, однако команда гавайца опровергла информацию. Также были сообщения о том, что у Макса серьезное сотрясение мозга.
Накануне Холлоуэй поприсутствовал на подкасте Джо Рогана и частично приоткрыл завесу тайны:
"Бой был в Вегасе. И забавно то, что мне пришлось полететь в Нью-Йорк, чтобы выполнить медиа-обязательства. То есть перелет с Гавайев в Нью-Йорк, двенадцать часов медиа-обязательств, и потом перелет в Лас-Вегас. Знаешь, я просто чувствовал себя не в своей тарелке. Мой вес не снижался. Я был на диете, пил много воды, но на протяжении нескольких дней мой вес не уходил.
Я могу сказать вам точно, в чем было дело. В чем-то, что я употребил. Не многие люди знают, что я расстался со своими старыми менеджерами - теперь у меня новая менеджерская команда. Мой новый менеджер тесно связан с поведенческими науками. Возможно, прямо сейчас он смотрит это и корчится. Сейчас у нас происходят кое-какие вещи. Я буду работать с адвокатами и мы планируем судиться кое с кем. Есть вещи, о которых я не могу говорить. Наверное, мне не стоит слишком распространяться. Но что есть, то есть. Дело кое в чем, что было употреблено", - сказал Холлоуэй.