Листон для своего времени был боксёром огромных размеров. По одной легенде, тренер Кассиуса Клея Данди однажды провёл опрос любителей бокса на тему: "Какой, по вашему мнению, рост Листона?". Среднеарифметическая оценка превысила два метра. На самом деле рост Листона составлял185 см. С точки зрения сегодняшнего дня, он не был природным супертяжеловесом, так как в начале карьеры весилменьше 92 кг. Санни имел широкий скелет, очень свирепое выражение лицаи феноменально длинные для своего роста руки. Размах его рук превосходил аналогичный показатель Мохаммеда Али, Леннокса Льюиса, любого из братьев Кличко. Даже рич Николая Валуева не превышает размах рук Листона. Для своего времени Листон был достаточно высоким боксёром. Из предшественников чемпионов-супертяжеловесов немногие были выше его. Неудивительно, что Листону ставили прежде всего джеб и пытались слепить из него джебера. Однако он обладал слишком свирепым нравом и могучими кулаками, чтобы сдерживать себя в рамках джентльменской дуэли передней рукой. Листон иногда не рассчитывалсилу удара, и его соперник оказывался в нокауте. Он умел прятать в джебе акцентированный левый боковой.
Поначалу его одолевали трудности. Он не был хорошо технически обучен, более опытные соперники уклонялись от обмена ударами, навязывали тягучий позиционный бой, в котором Листон выглядел неважно. В дебютных встречах трижды хотя бы один судья присуждал победу его сопернику. И только после первого поражения Санни преобразился, аего путь к трону сталболее уверенным. Листон родился на три года раньше Флойда Паттерсона и начал карьеру ровно на один год позднее его (в 1953 году).
Он мог стать первым новым чемпионом после Рокки Марчиано, однако упустил эту возможность из-за своего скверного характера. 6 марта1956 года он во второй раз реваншировался у своего обидчика Марти Маршала, благодаря чему его послужной список стал14-1. Листон попал в верхние строчки рейтинга, от него требовалось одержать пару побед над рейтинговыми бойцами. Неделей позднее свою 28 победу одержал Флойд Паттерсон, у которого в пассиве также имелось одно поражение. В это время активно шли разговоры о проведении матча за вакантный титул абсолютного чемпиона. Так же, как впоследствии произойдёт с Тайсоном (в 1991 году он на почве своей отрицательности потерял чемпионский бой), в мае Листон избил "гаишника" за то, что тот обозвал его нигером. Санни похитил пистолет, за что был осуждён на восемь месяцев.
Пока он сидел в тюрьме, титул чемпиона мира в супертяжёлом весе разыграли два полутяжеловеса - Флойд Паттерсон и 40-летний Арчи Мур. Флойд до 1956 года на взвешивании только пару раз превышал лимит полутяжелого вес более чем на 500 грамм. Одолев Мура, Паттерсон стал чемпионом. Пока Листон сидел в тюрьме, новый чемпион провёл защиту титула против дебютанта и едва не был им нокаутирован. Из-за почти двухлетнего простоя Листон был исключён из рейтингов и тем самым подарил Паттерсону ещё несколько лет славы и почёта. В 1958 году Листон провёл восемь боёв, и только один соперник услышал финальный гонг. Столь же активно Санни продолжил погоню за чемпиономв следующем году, однако Паттерсон постарался проиграть Ингемару Йохансону. Это поражение и последовавшая за ней трилогия позволили Флойду оттянуть неизбежную встречу с Листоном ещё на три года. Уже давно стало понятным, что Паттерсон является псевдо-чемпионом, которому благодаря стечению обстоятельств удалось надеть на себя корону супертяжёлого короля. Листон и Паттерсон выступали на ринге в одно время(Флойд в 1952-1972 годы, Санни в 1953-1970 годы), однако средний вес всех соперников Паттерсона оказался на полдесятка килограммов легче соперников Листона. Объяснение здесь простое: Паттерсон избегал драться с сильнейшими боксёрами, выбирая себе соперников полегче во всех смыслах. В 1956-1958 годы он только один раз встретился с боксёром тяжелее 90 кг, и это был дебютант. В 1959-1961 годы у него было ещё дватаких соперника, и одному из них он проиграл нокаутом. Листон после очередной отсидки заматерел, стал настоящим бугаем.
Наконец 25 сентября 1962 года пути Паттерс онаи Листона пересеклись. "Хрустальночелюстной" Флойд, которого мог послать в нокдаун даже рефери, оказался на 10 кг легче Листона, который считался созданным из гранита. Низко присевший чемпион смотрелся тщедушным мальчиком на фоне свирепого претендента. Паттерсон, которого тренировал будущий тренер Майка Тайсона Кас Дамато, принялся качать маятник, боясь приблизиться к сопернику. Листон, понимающий, что джеб против маятника не годится, сблизился и принялся работать боковыми. В конце второй минуты Листон вложился в один из ударов, после чего быстро добил оппонента. 126 секунд потребовалось Санни, чтобы низложить самозванца. В те годы обязательным был матч-реванш независимо от статуса претендента(сегодня матч-реванш проводится только после добровольной защиты титула). Поэтому спустя год они встретились снова. Их новая встреча продлилась на четыре секунды дольше.
Пока Листон охотился на Паттерсона, он сам успел стать объектом охоты другого перспективного боксёра, которого звали Кассиус Клей. Клей считался безударным, плохо держащим удар боксёром, к тому же не очень высокого класса. Накануне он дважды едва не проиграл, сначала по очкам, а затем нокаутом - причём соперникам, которые даже были легче Флойда. Листон был фаворитом матча в соотношении 7 к1. Санни никогда не встречался с таким соперником. Он даже таких людей никогда не видел. Клей казался совершенно чокнутым болваном. Кассиус всё время орал, что он убьёт Листона. Он приезжал к нему в тренировочный лагерь и визгливо призывалего подраться немедленно. Санни было очень сложно настроиться на бой с "психопатом", и он вышел на ринг недостаточно подготовленным, с лишним весом. После шестого раунда Листон отказался продолжить бой, сославшись на травму плеча. На карточках судей был ничейный счёт, который не отражал истинного положения вещей. Клей намного лучше двигался, он высветил неумение чемпиона резать углы.
Тот бой чем-то напоминал поединок Питер-Кличко, в котором один боксёр, значительно уступающий в размерах, постоянно шёл на соперника, не будучи в состоянии попасть в него. Кстати, подобная история со сдачей чемпионом боя случится именно с Виталием Кличко спустя 36 лет. Виталий также был фаворитом, и он также не знал, отказываясь от продолжения, что не проигрывает по очкам. После этой сдачи Листона обвиняли в мошенничестве, в сговоре с мафией и букмекерами, однако доказать причастность Санни не удалось.
Куда более странным поведение Листона было во втором поединке. Его начало напоминало содержание одного из раундов их первой встречи. Листон по-медвежьи двигался за соперником, который, гарцуя задним ходом по часовой стрелке, расстреливалего с дальней дистанции. Листон, превосходящий в размахе рук соперник на 5 дюймов, не мог дотянуться до него. В одном из эпизодов, когда Али спиной проходил вблизи канатов, Листон расслабился и позволил ударить себя в открытую челюсть. Он упал скорее из-за потери равновесия, нежели от потрясения, однако подниматься не торопился. Санни ждал, не когда рефери отсчитает ему нокдаун, а когда тот отведёт в угол окончательно сошедшего с ума Али, который навис над ним, лежащим на канвасе, что-то безумно орал и размахивал руками.
Матч судил бывший чемпион мира Джерси Джо Уолкотт, который почти не имел никакого судейского опыта. В это время он убежал к хронометристу, чтобы уточнить начало отсчёта нокдауна, Листон по-прежнему кувыркался по настилу ринга. Когда рефери вернулся спустя полминуты, боксёры продолжили бой. То есть Листон качал маятник под ударами спуртовавшего Али, и тот не мог в него попасть. Уолкотт по логике, понятной только ему, вмешался и вскинул в знак победы руку Мохаммеда.
В дальнейшем с Листоном происходило то, что десятью годами позднее будет происходить с Джорджем Форманом. После 14-месячного простоя он вернулся на ринг и принялся вышибать мозги направо и налево. Однако все пути вели обратно к Али, с которым Листон снова встречаться не желал. Вскоре Листону повезло, как в будущем повезёт Форману: Али запретили выступать. Однако Санни прореагировал на это неадекватно, он целых 11 месяцев не выходил на ринг, после чего спешно бросился навёрстывать упущенное. В течение 1968 года он провёл семь боёв, всех соперников нокаутировал, однако момент для закрепления чемпионских амбиций был упущен.
В апреле новым чемпионом WBA стал тщедушный Джимми Эллис, который в сентябре того же года защитился против Флойда Паттерсона. И как только очередь подошла к Листону, новый псевдо-чемпион взял длительную паузу, продлившуюся 17 месяцев. В 1969 году 37-летний Листон меньше тренировался, что привело его к неожиданному поражению от заурядного Леотиса Мартина. Листон вёл по очкам, в четвёртом раунде он отправил соперника в нокдаун, затем, как с ним не раз водилось, расслабился и был нокаутирован сокрушительным ударом справа. После этого матча Мартин завершил карьеру, поскольку у него обнаружилось отслоение сетчатки глаза. Листон ещё один раз вышел на ринг. Приблизительно за сутки до нового, 1971 года, то есть за полгода до рождения Виталия Кличко, Санни Листон был убит в собственной квартире. По официальной версии принято считать, что Листон умер от передозировки наркотиков, однако это неправда. Листон является, пожалуй, самым большим неудачником в истории супертяжёлого дивизиона. Он мог править 10 лет - с 1956 по 1963 и с 1967 по 1970 годы, однако правил полтора года, проведя одну-единственную защиту титула.