Являясь непобежденным чемпионом мира в полусреднем весе, Карри считался наряду с Марвином Хаглером лучшим боксером в мире. Дональд согласился подняться в весе, чтобы бросить вызов владельцу титула WBA в первом среднем весе Майку МакКаллуму. Поединок был предварительно согласован на 23 июня 1986 года в Caesars Palace в Лас-Вегасе, но контракт не был подписан и Карри решил провести ещё одну защиту своих титулов в полусреднем весе.
Измученный сгонкой веса Карри стал жертвой одного из самых больших апсетов 1980-х годов, когда в сентябре 1986 года его победил британец Ллойд Ханеган. После шести раундов того боя измученный и окровавленный Карри заявил, что с него достаточно.
Карри имел претензии к Леонарду и его адвокату Майку Трейнеру. Дональд утверждал, что он ранее просил у них совета желая подняться в весе, намереваясь бросить вызов МакКаллуму или Хаглеру, а они уговорили его остаться в полусреднем весе. Несколько недель спустя Леонард объявил, что он возвращается, чтобы бросить вызов Хаглеру. Карри подал в суд, заявляя, что Леонард и тренер сговорились, чтобы предотвратить переход Карри в средние веса, чтобы обеспечить беспрепятственную возможность Леонарду драться в среднем весе.
Несмотря на то, что он считался андердогом, гонорар МакКаллума в размере 475 000 долларов был больше, чем у Карри - 425 000 долларов. Чемпион планировал быстро окончить бой.
«Я изучил его, - говорил МакКаллум. «У него отличная правая и хороший хук. Посмотрим, сможет ли он справиться с давлением и моими бодишотами.
Правая Карри почти свалила МакКаллума во втором раунде. Чемпион резко снизил обороты прежде чем восстановиться, а потом говорил, что он был более чем близок к тому чтоб оказаться на настиле.
Карри, боксировал прекрасно и был впереди на всех картах, до пятого раунда, но МакКаллум чувствовал, что ситуация ситуация меняется в его пользу. Майк выкидывал бомбы по корпусу Карри, заставляя того все более и более отчаянно защищаться. Когда пятый раунд начался, Маккаллума уже имел план ...
На старте раунда, Майк запустил правую по корпусу, и добавил, легкий левый хук в голову. МакКаллум отметил успешность этой комбинации и позже в том же раунде он финишировал Карри. Получив удар правой в корпус, Карри открылся. Он не видел, как к нему летит хук, а МакКаллум в этот раз вложил в удар все, что у него было. Карри принял удар и рухнул. На этом бой закончился одним из лучших одноударных нокаутов в истории.