18-го сентября 1999 года в Лас-Вегасе на арене «Mandalay Bay» состоялся объединительный поединок за титулы мирового чемпиона по версиям WBC/IBF в полусреднем весе между американцем Оскаром Де Ла Хоей и пуэрториканцем Феликсом Тринидадом.
Данное противостояние называли одним из самых дорогих в истории профессионального бокса. Де Ла Хойя получил 21 миллион долларов, а Тринидад - 8.5 миллионов. Промоутер-организатор сего поединка - Боб Арум, также сообщил, что бойцы разделят между собой 11 миллионов долларов, если их очная схватка получит хорошие рейтинги во время телетрансляции. Бой был показан в прямом эфире на телеканале HBO через систему платных трансляций Pay-Per-View. В общем количестве 1.4 миллиона людей заплатили за просмотр, и промоутеры получили 71.4 миллиона прибыли.
Тринидад, прилетевший в Вегас за две недели до боя, попросил уединения в популярнейшем отеле «Hilton» и не давал абсолютно никаких интервью, отгородив себя от всех средств массовой информации. А вот Де Ла Хойя активно общался со СМИ и был уверен в своей победе. Люди, которые ожидали яркой рубки, были полностью разочарованы, так как поединок больше был похож на шахматную партию. В итоге, победу решением большинства судей одержал Феликс Тринидад (114-114, 115-113, 115-114). Многие фанаты не согласились с вердиктом судей и были уверены в триумфе Оскара.